Я вывел для себя формулу: покупать за 2–3 месяца до поездки, но постоянно мониторить ситуацию. Очень помогает, когда сервис сам подсказывает оптимальные даты. Например, http://jet.com.ru показывает так называемый календарь цен — по нему видно, в какие дни стоимость минимальная. С его помощью мне удалось пару раз купить билеты с отличной скидкой.