Да какая разница летом или зимой. Конечно, сейчас позднее будет и точно не искупаешься в Балтийском море. Так многие и летом на это не отваживается. Все таки это море не из теплых. А большинство достопримечательностей в Калининграде и в любое время года доступны. Насчет гида я советую вам самим его выбрать https://travel-mania.org/Russia/Kaliningrad/guides/ Смотрите, какие они экскурсии предлагают и выбирайте что вам наиболее интересным покажется.